シルヴィアは、何年も会っていなかった親友ウィルが離婚したと聞き、久しぶりに連絡を取る。

シルヴィアはウィルを連れて、売り出し中の物件の内覧へ。ウィルは自分の持ち物を回収し、元妻への未練を断ち切るために彼女の家に忍び込む。

シルヴィアは夫が研修会に参加している間、ウィルと酒をあおる。ウィルは大企業とのコラボ案件への不安を口にする。

シルヴィアはウィルを元気づけるための離婚パーティーを開催。しかしウィルの仲間が羽目を外し、収拾がつかなくなる。

ウィルとシルヴィアの仲を怪しく思ったチャーリーは、同僚との野球観戦イベントにウィルを誘う。

ウィルは年下の恋人ペイトンをシルヴィアに紹介する。シルヴィアが彼女をベビーシッターとして雇うとウィルは激怒する。

シルヴィアは就職先の法律事務所で悪戦苦闘する。ウィルはレジーとアンディが立てた計画を知る。

ウィルたち一行はシルヴィアを連れてサンディエゴへ出張に向かう。チャーリーはシルヴィアとウィルの関係性に疑惑の目を向ける。

シルヴィアとウィルの仲の良さにイラ立っていたチャーリーに、ある夜、一線を超えてしまう出来事が…。一方のウィルはレジーとアンディと対立する。